Ο πιο επιτυχημένος "πλανευτής πιτών" στην ιστορία του κινηματογράφου επιστρέφει και αυτή τη φορά χρησιμοποιεί τη γοητεία του για ένα σκοπό με μεγαλύτερη αξία, αλλά με εξίσου ξεκαρδιστικά αποτελέσματα. Είναι δυνατόν να κοιτάξεις σ' ένα δωμάτιο γεμάτο κόσμο και να βρεις τον άνθρωπο που θες να περάσεις μαζί του το υπόλοιπο της ζωής σου; Ο Άντερσον σταμάτησε να πιστεύει στον έρωτα, όταν η σχέση του με το "τέλειο" κορίτσι έλαβε τέλος. Όμως ο καιρός έχει γυρίσματα κι έτσι, όταν βάζει στοίχημα με τον καλύτερο φίλο του Τεντ, δεν μπορεί παρά να κάνει πρόταση γάμου στην πρώτη κοπέλα που θα βρεθεί μπροστά του. Το όνομα αυτής, Κέιτ, μια σερβιτόρα που θέλει να ξεφύγει από τη χωρίς πάθος σχέση της με τον ορθοδοντικό φίλο της. Βέβαια πόσες είναι οι πιθανότητες να δεχτεί μια άγνωστη κοπέλα την πρόταση γάμου που θα της κάνει ο πρώτος τυχόντας; Η Κέιτ, όμως, αποστομώνει τον Άντερσον λέγοντας το πολυπόθητο ναι!